地方独立行政法人大阪産業技術研究所 - 当法人は、(地独)大阪府立産業技術総合研究所と(地独)大阪市立工業研究所が統合し、平成29年4月1日にスタートしました。研究開発から製造まで、企業の開発ステージに応じた支援を一気通貫で提供し、大阪産業の更なる飛躍に向け、大阪発のイノベーションを創出します。

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香粧品材料研究室

糖類や油脂などの天然原料を利用して、環境に配慮した洗浄剤や乳化剤、新しい界面活性剤や両親媒性ソフトマテリアルの開発を行っています。これらの素材は分子どうしが自己集合する性質があります。その集合挙動の制御や会合プロセスでの分子認識など素材の機能に関する研究も行っています。さらに、酵素と化学触媒とを組み合わせた合成プロセスのワンポット化など機能性素材の製造プロセスの研究も行っています。また、質量分析や核磁気共鳴を用いた油脂や洗剤などの香粧品素材の分析メソッド開発研究も行っています。

担当者 お問い合わせなどについては「*」印の連絡担当者へお願い致します。

    • 靜間基博 *
    • 佐藤博文
    • 川野真太郎
    • (小野大助)

対応領域

界面活性剤業界、石鹸洗剤業界、香粧品関連業界
石けん、洗剤、香粧品、界面活性剤、生体関連材料(糖誘導体、ペプチド誘導体、脂質、油脂)、構造解析、機器分析、有機合成、微量分析

研究内容

両親媒性環状オリゴ糖化合物を用いた分子認識と応用材料開発

環状オリゴ糖であるシクロデキストリン(CD)は、親水性表面と内部に疎水性空孔を有し、水中で有機分子を包接する特徴を有しています。このCDと親油性架橋剤を用いて、CD架橋型両親媒性ポリマーを作製可能です。このCDポリマーの両親媒性を活かした乳化剤への利用や、水中での自己集合構造を制御することにより、ハイドロゲル化剤への利用も可能です。 また、CDを温度・pHに応答可能な高分子側鎖に修飾させることで、上記の外部刺激に加えてCDの分子認識能を有する多刺激応答型両親媒性高分子の設計も行っています。この材料は、特異的な物質のみを認識するなど外部環境に対応した会合形成変化を視認可能な分子認識センサー(診断剤)としての応用が可能です

蛍光発光特性を有する両親媒性化合物の合成と応用開発

 疎水部の先端に蛍光発光性の置換基を導入した界面活性剤 (蛍光性界面活性剤) を開発しました。蛍光性界面活性剤は良好な洗浄力を有しているだけでなく、界面物性に連動した発光色を示し、その存在を視覚的に検出可能な全く新しいカテゴリーの界面活性剤です。

油脂中の健康懸念物質の定量蛍光発光特性を有する両親媒性化合物の合成と応用開発

 油脂精製中に微量発生するモノクロロプロパンジオール(MCPD)類は健康に被害を及ぼす懸念がある物質です。WHOにより設定された3-MCPDの一日摂取許容量は体重1 kgあたりわずか2μgと非常に微量であり、日本でもその検出法の開発が農水省リスク管理検討会により優先度Aに追加されています。3-MCPDはわずかな外的要因で容易にグリシドールや異性体である2-MCPDに変換するにもかかわらず、定量中の変換についての知見がないことが問題となっていました。本研究では、定量中の化合物変換を直接観測し、化合物挙動を明らかとするとともに、標品を合成してこれまで無視されていた2-MCPDの定量にも成功しました。

質量分析法による光学純度未知キラル化合物の光学純度決定

 光学活性化合物の鏡像体に対する捕捉能が大きく異なる、糖誘導体や光学活性有機金属などの分子認識化合物を開発しました。さらに、これを活用して超高感度分析法(pmol感度)である質量分析法だけで簡便に光学活性化合物の光学純度を決定できる方法を確立しました。

化学分解性界面活性剤の開発

 分解性界面活性剤とは、界面活性剤としての本来の機能を果した後、酸や光など外的因子を引き金として分解が起こり界面活性能が消失する機能を備えたものを指します。
 例えば、これを乳化重合系に用いると反応後、乳化系を分解することにより生成物の単離が容易になり、残存活性剤により生成物の品質が低下するなどの問題が解決されます。また、洗浄剤として用いた場合、使用後非界面活性物質に分解することができるので排水処理が容易となり、河川などの汚染を防ぐことができます。

トピックス

テクニカルシート
DART/MS(No. 18-19)
/content/files/morinomiya/technicalsheet/ORISTTS_No18-19.pdf
洗浄剤のLCMS 分析(No. 19-09)
/content/files/technicalsheet/19-09.pdf

佐藤博文研究主任は日本油化学会オレオマテリアル部会オレオマテリアル賞を受賞しました(2015年)。
受賞題目:「DGF 公定法中でのモノクロロプロパンジオール類の動態と定量における問題点」
小野大助研究管理監は日本油化学会オレオサイエンス賞を受賞しました(2014年)。
受賞題目:「化学分解性界面活性剤の開発」

研究成果

【研究論文】

  1. Y. Watanabe, H. Sato, et al, Lipids 2016, 51, 913-922. “Estimation of the Intestinal Absorption and Metabolism Behaviors of 2- and 3-Monochloropropanediol Esters”
  2. 小野大助,靜間基博,佐藤博文,川野真太郎,科学と工業 2016, 90,61-67. 「1,3-ジオキソラン環を有する酸分解性非イオン界面活性剤の合成と物性」
  3. 靜間基博,佐藤博文,小野大助他,科学と工業,2015, 89,319-327. 「オキシエチレン鎖の量末端に異なるキラル部位を導入した新しいキラルホストの合成と光学異性識別」
  4. S. Kawano, H. Sato, M. Shizuma, D. Ono et al, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2355–2364. “Preparation of Pickering emulsions through interfacial adsorption by soft cyclodextrin nanogels”
  5. H. Sato, Y. Watanabe et al, 105th AOCS Annual Meeting and Expo, 2014, Henry B. Gonzalez Convention Center, San Antonio, USA. “Hydrolysis of 2-MCPD di-esters by porcine pancreas lipase”
  6. H. Sato, Y. Watanabe, et al, J. Oil Am. Chem. Soc. 2013, 90, 1121-30. “2-Monochloro-1,3-propanediol (2-MCPD) Dynamics in DGF Standard Methods and Quantification of 2-MCPD”

 

○ ビーレフェルト大学(独)Gröger研究室との共同研究

  1. H. Sato, W. Hummel, and H. Gröger, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4488 (HOT PAPER指定論文). “Cooperative catalysis of non-compatible catalysts through compartmentation: Wacker oxidation and enzymatic reduction in a one-pot-processes running in aqueous media”
  2. H. Sato, W. Hummel, and H. Gröger Angew. Chemie. 2015, 127, 4570 (HOT PAPER指定論文、ドイツ語版). “Kooperative Katalyse nicht-kompatibler Katalysatoren durch Kompartimentierung: Wacker-Oxidation und enzymatische Reduktion in einem Eintopf-Verfahren im wässrigen Medium”
  3. H. Gröger, H. Sato and M. Biermann, BMBF Report, 2014, May. Novel chemoenzymatic one-pot processes.

 

○ 近畿大学 今井喜胤研究室との共同研究

  1. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Chemistry Select 2019, 4, 10209-10213. “Cover Picture: Control of Circularly Polarised Luminescence Using a Suitable Wired Structure Connecting a Binaphthyl with Two Pyrenes”
  2. M. Shizuma, Y. Imai, et al,, Chem. Lett. 2019, 48, 874-876. "Sign Control of Circularly Polarized Luminescence Based on Geometric Arrangement of Fluorescent Pyrene Units in a Binaphthyl Scaffold"
  3. M. Shizuma, Y. Imai, et al, , Chem. Lett. 2018, 47, 1200-1202. "Optically active linear and hyperbranched polythiophenes bearing BINOL derivatives emitting circularly polarized luminescence”
  4. M. Shizuma, Y. Imai, et al, ,Chemistry Select 2018, 3, 9970-9973. "A Pivotal Biaryl Rotamer Bearing Two Floppy Pyrenes that Exhibits Cryptochiral Characteristics in the Ground State”
  5. M. Shizuma, Y. Imai, et al, , Organic & Biomole. Chem. 2018, 16, 6895-6901. "Circular dichroism and circularly polarized luminescence of bipyrenyl oligopeptides, with piperidines added in the peptide chains”
  6. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Chem. Lett. 2018, 47, 894-896. " Substituent-induced Preservation/Inversion of the Sign of Circularly Polarized Luminescence in Binaphthyl Organic Fluorophores”
  7. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Chemistry Select 2017, 2, 10317-10322. " Swapping Circularly Polarised Luminescence of Eu(III) Binaphthyl Hybridized Luminophore with and without Oxymethylene Spacer”
  8. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Chemistry Select 2017, 2, 7759-7764. "Solvent-Sensitive Sign Inversion of Excimer Origin Circularly Polarized Luminescence in Bipyrenyl Peptides”
  9. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Dalton Trans.2017, 46, 5170-5174. "Complexes of Eu(III)(hfa) 3 with a planar chiral P(III) ligand (Phanephos): solvent-sensitive sign inversion of circularly polarised luminescence"
  10. M. Shizuma, Y. Imai, et al, RSC Adv. 2016, 6, 40219-40224. "Can chiral P(III) coordinate Eu(III)? Unexpected solvent dependent circularly polarised luminescence of BINAP and Eu(III)(hfa)3 in chloroform and acetone”
  11. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Tetrahedron 2016, 72, 2109–2115. "Solvatochromic property switching of a naphthoquinone pigment: 2-methyl-3-arylthio-1,4-naphthalenedione”
  12. M. Shizuma, Y. Imai, et al, Chem. Lett. 2015, 44, 598-600. "Circularly Polarized Luminescence of Chiral Binaphthyl with Achiral Terthiophene Fluorophores”,

 

○ 大阪工業大学 下村修研究室との共同研究

  1. O. Shimomura, S. Kawano, M. Shizuma, et al, Catalysts 2019, 9, 69-81. “Release Behavior of Benzimidazole-Intercalated α-Zirconium Phosphate as a Latent Thermal Initiator in the Reaction of Epoxy Resin”,

 

○ 関西大学 工藤宏人研究室との共同研究

        1. H. Kudo, M. Shizuma, et al, Chem. Lett. 2015, 44, 1765-67. “Calixarene-polymers via Simple Polymerization of t-Butylcalix[8]arenes (A8-type Monomer) with Hexamethylene Diisocyanate (B2-type Monomer); Molecular Bunch of Grapes (Botryosin)”

 

○ 研究所内の他の研究部との共同研究

            1. 福原知子,靜間基博他,用水と廃水,2017, 59,907-913. 「活性炭による水中からのテフリルトリオンの吸着特性と浄水過程における処理可能性」

 

【総説・解説】

                1. 靜間基博,三原正稔,中井猛夫,岩井利之,松元深,佐藤博文,科学と工業 2019, 93, 50-61. 「質量分析の基礎(第5回/全5回)  分析・測定例」
                2. 靜間基博,科学と工業 2018, 92, 13-24.「質量分析の基礎(第4回/全5回)  構造解析と定量分析」
                3. 靜間基博,科学と工業 2018, 92, 362-367. 「質量分析の基礎(第3回/全5回)  質量分析計」
                4. 靜間基博,科学と工業 2018, 92, 337-345. 「質量分析の基礎(第2回/全5回)  イオン化法」
                5. 靜間基博,科学と工業 2018, 92, 298-304. 「質量分析の基礎(第1回/全5回)質量分析の基本原理」
                6. 靜間基博,J. Mass Spectrom. Soc. Jp. 2018, 66, 190-196. 「非共有結合型錯イオン形成挙動と糖類の異性体識別」
                7. 靜間基博,J. Mass Spectrom. Soc. Jp. 2017, 65, 280-287. 「質量分析によるキラリティー検出」
                8. 川野真太郎, オレオサイエンス2017, 17, 23-25. “両親媒性シクロデキストリンナノゲルの界面吸着による乳化技術”,
                9. 佐藤博文, オレオサイエンス2016, 16, 173-182. (オレオマテリアル賞受賞総説) 「DGF公定法中でのモノクロロプロパンジオール類の動態と定量における問題点に関する研究」
                10. 佐藤博文,科学と工業 2016, 90, 268. (大阪工研協会工業技術賞受賞論文要旨) 「食品油脂中のリスク懸念物質の定量法に関する研究」
                11. 川野真太郎, C&I Commun. 2015, 40, 19‒21. “熱可逆性を有する両親媒性シクロデキストリン架橋ポリマーの増粘特性”,
                12. 靜間基博, 佐藤博文他, 科学と工業2014, 88, 193-199. 「接触角計を用いた表面自由エネルギー測定とその応用」
                13. 小野大助、オレオサイエンス 2013, 13, 17-23 (オレオサイエンス賞). 「化学分解性界面活性剤の開発」

 

【著書】

                1. 佐藤博文 技術シーズを活用した研究開発テーマの発掘:第18章第5節、技術情報協会出版 地方独立行政法人大阪市立工業研究所における企業支援と技術シーズ開発 「蛍光発光機能と界面活性能を併せ持つ両親媒性材料」担当
                2. M. Shizuma In "Chiral Recognition in the Gas Phase", edited by A. Zehnacker, in Chapter 5 ""Chiral Recognition in Mass Spectrometry, Focusing on FAB Mass Spectrometry", CRC Press (Taylor & Francis) 61-86, (2010).

 

【招待講演】

                1. M. Shizuma The 7th Annual Conference of AnalytiX-2019 (Furama RiverFront Singapore, Singapore 405 Havelock Road)April 11, 2019. “Chirality Detection by Mass Spectrometry Coupled with the Isotopically Labeled Method on the Basis of Molecular Recognition Chemistry”,
                2. 佐藤博文 オレオマテリアル賞受賞講演 (日本油化学会第57回年会, 2015年9月8日名城大学) 「DGF公定法中でのモノクロロプロパンジオール類の動態と定量における問題点に関する研究」

 

香粧品材料研究室に関するお問合せ

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